Als Belgisch ambassadeur in Havana verbleef Herman Portocarero van 1995 tot 1999 in Cuba. In Cubaanse nachten verwerkt hij zijn ervaringen en ontmoetingen tot een persoonlijk portret van het land. Politiek, geschiedenis en diplomatie worden afgewisseld met verhalen over muziek, het nachtleven, spiritualiteit en het dagelijkse bestaan van de Cubanen. Portocarero kijkt zowel naar Fidel Castro en Che Guevara als naar de Cubacrisis en de mogelijke Cubaanse connecties rond de moord op John F. Kennedy. Zo ontstaat een veelzijdig beeld van Cuba waarin grote historische gebeurtenissen en persoonlijke observaties voortdurend in elkaar overvloeien.